L’aspetto attuale dell’impianto urbanistico è medievale e facilmente leggibile dall’andamento delle strade del nucleo urbano, strette e tortuose, e quindi atte alla difesa.
Pare che qui, tra via Libertà e via Valagussa, si trovasse anticamente una rocca, di cui oggi non rimane alcuna traccia. Nel secolo scorso Cesare Cantù, confermando una leggenda popolare che voleva il figlio di Federico II qui imprigionato dopo la sconfitta del 1245, diceva di Concorezzo che “...nel Medioevo tenea forte castello, in cui fu posto Enzo, re di Sardegna, prigioniero ; era circondato da mura e fossa, di cui veggonsi orme, come vedonsi case di molta antichità, sia gotiche sia bramantesche ; e ruderi, cippi, capitelli, urne si scavano spesso...”.
Una torre, con base di pietra e cornici in cotto, sorgeva invece fino a metà degli anni ’60 in via Libertà, all’altezza dell’incrocio con via Repubblica.
Nel secolo XII Concorezzo è l’unico paese della pieve dopo Vimercate ad essere denominato borgo. Nato con il castrum, o potenziatosi con esso, si ampliò con il castello e si estese in seguito da un lato e dall’altro in diverse contrade di cui rimangono alcuni cortili, che compongono ormai il paese da molto tempo, proteggendosi nell’alto medioevo con porte che si chiudevano la notte e in caso di pericolo. A confermare l’esistenza di una porta per Vimercate, che sbarrava l’accesso al termine del Corso del Borgo, abbattuta per consentire il passaggio del tram a vapore, rimane una grossa pietra a semiogiva e la striscia di muro sporgente.